На поезде штампа скорей всего не будет, но на нем часто ездят граждане ЕС, особенно зимой. Возможно в Кучургане уже и ставят молдавские штампы, я не знаю. Хотя вряд ли. Но штампа самого Кучургана достаточно для доказательства откуда въехал. С автомаршрутом - проще в этом плане.
На сколько помню, в Кучургане (на ж.д. станции) время от времени (с дозволения нашей, украинской стороны, разумеется) может находиться таможенно/пограничный пост Молдовы для контроля внешней границы Молдовы (разумеется, на молдавской стороне, от границы, на оккупированной так называемой "пмр" территории, законные/конституционные органы Молдовы располагаться не могут). И человек, въезжающий в Тираспол или в Бендер через Кучурган на поезде, хочет он того или нет, получает штамп о въезде именно в Молдову, а не в призрачное так называемое "приднестровское государство".